A causa di precedenti accordi tra Microsoft e Yahoo, gli utenti di Windows Live Messenger e Yahoo Messenger sono stati in grado di comunicare a lungo. Tuttavia, poiché Microsoft forza le persone a usare Skype, non è chiaro se le due reti continueranno a cooperare tra loro.
Molti anni fa, gli utenti di Internet si rallegravano mentre le reti di Yahoo e Live Messenger sviluppavano metodi per comunicare tra loro. Infine, gli utenti del servizio di messaggistica istantanea di Microsoft potrebbero comunicare con il servizio di Yahoo e viceversa.
Tuttavia, ora che Microsoft sta passando al servizio Skype, queste collaborazioni sono in pericolo. Poiché gli utenti sono stati costretti a passare da Windows Live Messenger (WLM) a Skype, molti hanno notato problemi di connessione ai loro precedenti contatti su Yahoo Messenger. Inoltre, chi usa Yahoo Messenger ha difficoltà a connettersi con gli utenti WLM che sono passati a Skype.
La maggior parte degli utenti noterà che al primo aggiornamento da Windows Live Messenger a Skype, i contatti non supportati, come quelli di Yahoo, non vengono importati. Altre caratteristiche della tradizione popolare perse durante il passaggio a Skype includono le emote MSN personalizzate, la possibilità di lasciare messaggi offline e la messaggistica SMS gratuita.
Una soluzione alternativa è quella di utilizzare un client esterno come Trillian che supporta reti WLM, Skype e Yahoo Messenger. Ciò consente la migliore esperienza di messaggistica istantanea su più reti in questo momento. Microsoft, almeno per ora, ha continuato a mantenere attivi i server Windows Live Messenger. Si sospetta che questi server andranno offline alla fine del 2013 o all'inizio del 2014.
A causa dell'acquisto di Skype e della transizione da parte di Microsoft, la precedente cooperazione IM tra Yahoo e Microsoft Network è ancora una volta frammentata, con conseguente scarsa esperienza per l'utente. Le eccezionali capacità video e audio di Skype stanno estendendo le funzionalità di messaggistica istantanea di Yahoo e WLM.